Усадьбу в селе Ракоболь называют усадьбой Эндауровых-Гладковых. Род Бём также связан с этими местами — художница Елизавета Меркурьевна Бём (в девичестве Эндоурова) в детстве гостила в имении. Елизавета Бём родилась в столице, но детство провела в родовом поместье Эндауровых в Ярославской губернии. Туда, на природу, родители художницы переехали жить, когда ей было шесть лет. Самые светлые детские воспоминания Елизаветы Меркурьевны связаны были с сельской жизнью.
Эндауровы построили господский дом, хозяйственные сооружения и разбили парк (липовый, часть аллей сохранилась до сих пор).
В 1872 году имение перешло к вологодскому дворянину Дмитрию Александровичу Гладкову: он получил его в качестве приданого за женой Татьяной Эндауровой. При Гладкове началась активная перестройка. Старый одноэтажный дом расширили и сделали двухэтажным. Со стороны парка появилась просторная терраса со ступенями, а шесть свободно стоящих колонн по её периметру поддерживали балкон второго этажа. Позже, в конце XIX века, между домом и церковью возвели кирпичную людскую, деревянный «зимний дом» управляющего, а также кирпичную земскую школу с домом учителя.
После революции в усадьбе устроили сельскохозяйственную коммуну. Позже церковь превратили в клуб (1928 год), а в годы Великой Отечественной войны её разобрали на кирпич. Деревянная часовня и дом учителя сгорели. Главный дом, людская, дом управляющего и земская школа подверглись перепланировке, когда их стали использовать под другие нужды.
В советское и послевоенное время в главном доме в 1920–1930-х годах размещалась больница, затем школа (она работала до 2002 года). В годы Великой Отечественной войны в усадьбе жили дети-сироты из блокадного Ленинграда. В 1956 году детский дом расформировали, и здание снова отдали под школу.
Сегодня от усадебного комплекса сохранились главный дом (1872 год, стиль эклектики — смешение барокко и классицизма), людская, дом управляющего, парк с прудами и земская школа.
